Roamless ofrece dos planes centrados en el Caribe. El plan Caribe incluye la cobertura de Anguilla, Antigua y Barbuda, Aruba, Bahamas, Barbados, Bonaire, Sint Eustatius y Saba, Islas Caimán, Curazao, Dominica, Granada, Guadalupe, Haití, Jamaica, Martinica, Montserrat, San Bartolomé, San Cristóbal y Nieves, Santa Lucía, San Martín, Sint Maarten, San Vicente y las Granadinas, Trinidad y Tobago, Islas Turcas y Caicos, y las Islas Vírgenes Británicas. El plan Global también cubre todas esas islas, además de las Islas Vírgenes de Estados Unidos, Puerto Rico y otros territorios no caribeños como Albania, Argentina, Australia, Austria, Baréin, Bangladés, Bélgica, Bermudas, Bolivia, Bosnia y Herzegovina, Brasil, Bulgaria, Camboya, Canadá, Chile, China, Colombia, Croacia, Chipre, República Checa, Dinamarca, Egipto, El Salvador, Estonia, Finlandia, Francia, Guayana Francesa, Georgia, Alemania, Gibraltar, Grecia, Guatemala, Guyana, Honduras, Hong Kong, Hungría, Islandia, India, Indonesia, Irak, Irlanda, Israel, Italia, Japón, Jordania, Kazajistán, Kuwait, Letonia, Liechtenstein, Lituania, Luxemburgo, Macao, Malasia, Malta, Mauricio, Mayotte, México, Montenegro, Marruecos, Países Bajos, Nueva Zelanda, Nicaragua, Nigeria, Noruega, Omán, Pakistán, Panamá, Paraguay, Perú, Filipinas, Polonia, Portugal, Catar, Reunión, Rumanía, San Marino, Arabia Saudí, Singapur, Eslovaquia, Eslovenia, Sudáfrica, Corea del Sur, España, Sri Lanka, Surinam, Suecia, Suiza, Taiwán, Tailandia, Túnez, Turquía, Emiratos Árabes Unidos, Reino Unido, Estados Unidos de América y Vietnam.