Roamless offre deux forfaits centrés sur les Caraïbes. Le forfait Caribbean inclut la couverture d'Anguilla, d'Antigua-et-Barbuda, d'Aruba, des Bahamas, de la Barbade, de Bonaire, de Sint Eustatius et de Saba, des Îles Caïmans, de Curaçao, de Dominique, de Grenade, de la Guadeloupe, d'Haïti, de la Jamaïque, de la Martinique, de Montserrat, de Saint-Barthélemy, de Saint-Kitts-et-Nevis, de Sainte-Lucie, de Saint-Martin, de Sint Maarten, de Saint-Vincent-et-les-Grenadines, de Trinidad-et-Tobago, des Îles Turques-et-Caïques, et des Îles Vierges britanniques. Le forfait Global couvre également toutes ces îles, plus les Îles Vierges américaines, Porto Rico, et d'autres territoires hors Caraïbes tels que l'Albanie, l'Argentine, l'Australie, l'Autriche, le Bahreïn, le Bangladesh, la Belgique, les Bermudes, la Bolivie, la Bosnie-Herzégovine, le Brésil, la Bulgarie, le Cambodge, le Canada, le Chili, la Chine, la Colombie, la Croatie, Chypre, la République tchèque, le Danemark, l'Égypte, le Salvador, l'Estonie, la Finlande, la France, la Guyane française, la Géorgie, l'Allemagne, Gibraltar, la Grèce, le Guatemala, la Guyane, le Honduras, Hong Kong, la Hongrie, l'Islande, l'Inde, l'Indonésie, l'Irak, l'Irlande, Israël, l'Italie, le Japon, la Jordanie, le Kazakhstan, le Koweït, la Lettonie, le Liechtenstein, la Lituanie, le Luxembourg, Macao, la Malaisie, Malte, l'Île Maurice, Mayotte, le Mexique, le Monténégro, le Maroc, les Pays-Bas, la Nouvelle-Zélande, le Nicaragua, le Nigeria, la Norvège, Oman, le Pakistan, le Panama, le Paraguay, le Pérou, les Philippines, la Pologne, le Portugal, le Qatar, la Réunion, la Roumanie, Saint-Marin, l'Arabie Saoudite, Singapour, la Slovaquie, la Slovénie, l'Afrique du Sud, la Corée du Sud, l'Espagne, le Sri Lanka, le Suriname, la Suède, la Suisse, Taiwan, la Thaïlande, la Tunisie, la Turquie, les Émirats arabes unis, le Royaume-Uni, les États-Unis d'Amérique et le Vietnam.