Roamless offre due piani focalizzati sui Caraibi. Il piano Caraibi include la copertura di Anguilla, Antigua e Barbuda, Aruba, Bahamas, Barbados, Bonaire, Sint Eustatius e Saba, Cayman Islands, Curaçao, Dominica, Grenada, Guadeloupe, Haiti, Jamaica, Martinique, Montserrat, Saint Barthélemy, Saint Kitts e Nevis, Saint Lucia, Saint Martin, Sint Maarten, Saint Vincent e le Grenadine, Trinidad e Tobago, Turks e Caicos Islands e le Isole Vergini Britanniche. Il piano Globale copre anche tutte quelle isole, oltre alle Isole Vergini degli Stati Uniti, Porto Rico e altri territori non caribici come Albania, Argentina, Australia, Austria, Bahrain, Bangladesh, Belgio, Bermuda, Bolivia, Bosnia ed Erzegovina, Brasile, Bulgaria, Cambogia, Canada, Cile, Cina, Colombia, Croazia, Cipro, Repubblica Ceca, Danimarca, Egitto, El Salvador, Estonia, Finlandia, Francia, Guyana Francese, Georgia, Germania, Gibilterra, Grecia, Guatemala, Guyana, Honduras, Hong Kong, Ungheria, Islanda, India, Indonesia, Iraq, Irlanda, Israele, Italia, Giappone, Giordania, Kazakistan, Kuwait, Lettonia, Liechtenstein, Lituania, Lussemburgo, Macao, Malaysia, Malta, Mauritius, Mayotte, Messico, Montenegro, Marocco, Paesi Bassi, Nuova Zelanda, Nicaragua, Nigeria, Norvegia, Oman, Pakistan, Panama, Paraguay, Perù, Filippine, Polonia, Portogallo, Qatar, Réunion, Romania, San Marino, Arabia Saudita, Singapore, Slovacchia, Slovenia, Sudafrica, Corea del Sud, Spagna, Sri Lanka, Suriname, Svezia, Svizzera, Taiwan, Thailandia, Tunisia, Turchia, Emirati Arabi Uniti, Regno Unito, Stati Uniti d'America e Vietnam.