Saily offre copertura in una vasta gamma di destinazioni caraibiche attraverso i suoi piani. Il piano “Caribbean Islands” include Anguilla, Antigua e Barbuda, Aruba, Bahamas, Barbados, Curaçao, Isole Vergini Britanniche, Dominica, Grenada, Haiti, Giamaica, Montserrat, Porto Rico, Saint Barthélemy, Guadalupa, Saint Martin, Martinica, Saint Kitts e Nevis, Saint Lucia, Trinidad e Tobago, Isole Turks e Caicos, Bonaire, Sint Eustatius e Saba, Isole Cayman e Sint Maarten. Inoltre, il piano “Global” fornisce copertura a Barbados, Saint Barthélemy, Repubblica Dominicana, Grenada, Guadalupa, Giamaica, Saint Martin e Martinica, ma si estende anche a località al di fuori dei Caraibi, come Bermuda e Panama.